En 1959 triunfa la revolución cubana, dando paso al régimen comandado por Fidel Castro primero y por Raúl Castro, después. En 1960 EE. UU. impone un embargo total a la isla. Estos son los principales momentos en la historia de las relaciones diplomáticas entre los dos países desde ese momento.
1 de enero de 1959. Fidel Castro entra en La Habana acabando con el régimen de Fulgencio Batista. Comienza así la dictadura castrista dirigida ahora por su hermano Raúl. Se aprueba la Ley de Reforma Agraria por la que los terratenientes pierden los latifundios.
1960. El Congreso de Estados Unidos autoriza al presidente Eisenhower a establecer y mantener un embargo total sobre todo el comercio entre EE UU y la isla.
1961. El 3 enero, EE UU y Cuba rompen relaciones diplomáticas. Entre el 17 y el 19 abril 1961 se produce el intento de invasión de Cuba por la Bahía de Cochinos. Castro proclama el carácter socialista, marxista-leninista de la Revolución.
1962. El 3 febrero 1962, tras la expulsión de Cuba de la Organización de Estados Americanos (OEA), Kennedy ordena el embargo total de Cuba. La Casa Blanca prohíbe la ayuda a Cuba y a cualquier otro país que brinde asistencia a la isla. Ese mismo año se produce la crisis de los misiles: el presidente Kennedy anuncia que se han descubierto en Cuba misiles ofensivos de la Unión Soviética. Nikita Kruschev acepta retirar los 42 misiles que ya estaban montados en San Cristóbal. A cambio, Estados Unidos se compromete a no seguir adelante con su amenaza de invadir la isla.
1963. Creación de la "línea directa". Estados Unidos y la Unión Soviética firman un memorando de entendimiento para establecer un vínculo directo de comunicación, o "línea directa" entre los dos Gobiernos para usar en caso de crisis.
1965. Comienza el llamado éxodo de Camarioca (Matanzas), que junto con los Vuelos de la Libertad, permitió la emigración de más de 100.000 personas de la isla hasta 1973
1966. EE UU aprueba la Ley de Ajuste Cubano, que legaliza automáticamente a los inmigrantes de Cuba que alcancen sus playas y les facilita trabajo. Esta es la política conocida como del "pie seco / pie mojado".
1974. Funcionarios de EE UU comienzan a visitar la isla.
1977. El Gobierno de Jimmy Cárter aprueba el establecimiento de Secciones de Intereses para resolver cuestiones bilaterales.
1980. Entre abril y septiembre salen del puerto cubano de Mariel unas 130.000 personas hacia EE UU. Washington acentúa el embargo radicalizando la propaganda, controlando las comunicaciones y estableciendo leyes restrictivas.
1981. La nueva administración del presidente Ronald Reagan reinstituye una política más hostil contra Cuba.
1990. El Gobierno cubano decreta el "Período especial en tiempos de paz", por el que impone restricciones en el consumo y la economía. La caída de regímenes comunistas en los años anteriores ha provocado el desabastecimiento del mercado cubano y la escasez de petróleo.
1994. Crisis de los balseros. Unos 37.000 cubanos se lanzan al mar para intentar llegar a Estados Unidos, en medio de una crisis económica y de la mayor protesta contra Fidel Castro.
1996. Bill Clinton promulga la Ley Helms-Burton que permite demandar en los tribunales a quienes hacen negocios en Cuba con propiedades confiscadas a estadounidenses en la isla.
2000. Elián González, un niño que viajó en una balsa desde Cuba a Miami, desata la tensión entre ambos países. Un tribunal estadounidense rechazaque Elián pueda pedir asilo político en EE UU. En octubre, Clinton autoriza la venta de alimentos y medicinas a Cuba si el pago se efectúa en efectivo.
2001. El presidente de EE UU, George W. Bush anuncia que aplicará con mayor rigor el embargo a la isla caribeña.
2007. El presidente estadounidense, George W. Bush, anuncia la creación de un fondo de ayuda económica y otros incentivos para el desarrollo de Cuba, pero condiciona todo ello a la puesta en marcha de una verdadera transición hacia la democracia en la isla.
2008. Tras dos años de graves problemas de salud, Fidel Castro anuncia que se retira y abre un nuevo camino para Cuba con su hermano Raúl al frente.
2009. En abril, el presidente de Estados Unidos, Barack Obama, levanta las restricciones a los viajes de familiares y los envíos de remesas a Cuba. Unos días después, ofrece un "nuevo comienzo" en las relaciones, el mayor avance para el deshielo en 50 años, aunque cree que hay un largo camino antes de levantar el embargo. El 3 de diciembre es detenido en Cuba al norteamericano Alan Gross, al que en 2011 condenan a 15 años de prisión por espionaje.
2010. Obama flexibilizar las visitas de estadounidenses a la isla.
2013. En junio representantes de Cuba y EE UU se reúnen para restablecer el correo postal directo, suspendido en 1963. Se acuerda retomar el diálogo sobre migración, paralizado desde enero de 2011. Dentro de la misma dinámica de contactos multilaterales, en noviembre el presidente Barack Obama se reúne en Miami con la disidencia interna de Cuba. Los opositores le piden al presidente Obama que no entable negociaciones con La Habana sin contar con la participación de voces disidentes.
17 de diciembre de 2014. Tras el anuncio de la liberación de Alan Gross y de tres cubanos encarcelados en EE UU, Washington y La Habana abren el camino para normalizar relaciones diplomáticas
